Исхаков известен не только как светский фотограф, но и большой сердцеед и ловелас. В светской тусовке ходили слухи о романах Исхакова с Ренатой Литвиновой и Равшаной Курковой. С последней он познакомился на Мальте, где Дмитрий снимал для романтической фотосессии Равшану и её мужа Артёма Ткаченко. Вернувшись в Москву, молодые люди созвонились и уже вскоре начали появляться вместе на светских мероприятиях. Брак Равшаны и Артёма вскоре распался. Ходили слухи, что Дмитрий Исхаков и Равшана Куркова вот-вот поженятся, фотограф даже подарил своей избраннице обручальное кольцо, но до свадьбы дело так и не дошло.
Личная жизнь Дмитрия Исхакова снова стала топ-темой, когда в 2013 году он начал встречаться с Полиной Гагариной. Исхаков и Гагарина познакомились на фотосессии. Пара обручилась во время весенней поездки в 2014 году во Францию. Дмитрий сделал предложение Полине очень красиво: он надел кольцо на палец любимой в Париже у Моста влюбленных.
9 сентября 2014 года Полина Гагарина и Дмитрий Исхаков поженились. Бракосочетание состоялось в Тверском ЗАГСе Москвы. На церемонии присутствовали лишь близкие жениха и невесты, в том числе 6-летний сын Полины Гагариной от первого брака сПетром Кисловым.
Медовый месяц Исхаков и Гагарина провели на Мальте.
